Windows 10への無償アップグレード期限７月29日まで、残り２カ月を切りました。

もちろんアップグレードしないとパソコンが使えなくなる、わけではありません。

Windows 7なら2020年1月14日、Windows 8.1なら2023年1月10日まで延長サポートが受けられます。
延長サポート期間中はマイクロソフトが無償でセキュリティパッチを提供してくれるので、それまでは古いOSでも使い続けることは可能です。

どうせそれまでにはパソコンを買い替えるから、という人は無理にOSをWindows 10にする必要もないでしょう。
あるいはどうしてもWindows 10ではサポートされていないソフトを使い続けたい、ということであればやむを得ないでしょう。

しかしそうした理由がなければ、新しいOSへのアップグレードをお勧めします。何しろ無償ですから。

特にWindows 8.1を使っていて、何かしっくりこないという人はWindows 10にしてみるといいかもしれません。何しろスタートメニューも復活したことですから。

僕自身はWindows 7で動いていたノートパソコンとディスクトップをアップグレードしました。

Windows 7で動いていたソフトは（一部バージョンアップが必要でしたが）ほとんど問題なく動いています。
操作感にも特に問題は感じていません。
ディスクトップの起動が若干重たくなったように感じるのは、きっと10年近く前の古いハードだからだろう、と自分を納得させています（笑）。

ところで、Windows Vistaを現役で使い続けているという人も多いと思います。
うちにも現役のVistaマシンがあります。でも残念ながらVistaはWindows 10への無償アップグレード対象には含まれていません。

Vistaの延長サポート期限は2017年4月11日です。有償でアップグレードするか、このままフェードアウトするか、悩ましいところです。